1934(昭和9)年4月，陸軍對石川島飛行機下達開發「可經由換裝發動機切換為初級教練機／中級教練機」的「階梯機」。以當時來說這樣的機種開發並無前例可循，因此開發過程原本一度判斷為相當困難，然而石川島在收到開發指令之後僅用五個月，就於同年9月完成試製1號機，緊接著試製2、3號機也建造完工。試製1號機為使用中島NZ發動機(150馬力)的初期教練機，2號與3號機則是搭載Ha-13發動機的中期教練機型。外型為使用木製骨架／合板、帆布構成主翼、鋼管骨架／帆布構成機體的雙座雙翼機，固定式起落架則是直連機身。陸軍的審查過程自1935(昭和10)年開始，儘管初期教練機型因為發動機功率不足、加上重心位置不正確導致飛行性能不佳而被淘汰，但是中期教練機型則因為同時滿足操縱性、安定性方面的需要，因此採用試製3號機作為中期教練機，1935年7月以九五式一型教練機(Ki-9)的名稱作為制式採用。
生產自1935年開始，其間經歷包括裝備簡略化、發動機安裝位置變更、排氣管形式變更等等的改修工程。完成改修的型號稱為九五式一型教練機乙型(Ki-9乙)，未改的則稱為九五式一型教練機甲型(Ki-9甲)。由於在生産開始的早期就進行改修工程，因此生産機型大半為乙型。
飛行特性十分優異的本機作為陸軍飛行學校廣泛使用的教練機，並且與同樣採用日本軍航空部隊教練機的橙色塗裝、海軍使用的九三式中期教練機同樣被賦予「紅蜻蜓」的暱稱。太平洋戰爭末期，包括日本在內的世界各國使用的航空機性能均有大幅提升，因此本機也取代九五式三型教練機作為初期教練機使用。此外也有作為聯絡機使用、甚至也有搭載250kg炸彈作為特攻機使用的機體。
生産由石川島飛行機(日後的立川飛行機)與日本國際航空工業進行，至1944(昭和19)年為止合計生產共2618架。除了多數機體作為通信省飛行員訓練所與民間飛行員訓練用之外，另有數輛不明的機體供應給滿州國、泰國，於太平洋戰爭結束後，中華民國與印尼空軍都曾經接收現地殘留的機體並使用。
立川式小型聯絡機
以九五式一型練習機為基礎開發的聯絡機。與九五式一型的不同處在於後座採用密閉式風防。
1936(昭和11)年命名「愛國號」，並捐獻3機給陸軍。
複製機
2014(平成26)年，繼承立川飛行機的
立飛企業(不動產相關)作為公司創建90周年的記念事業一部分，開始進行稱為「紅蜻蜓復原計畫」，目標為建造一架可飛行的九五式一型教練機的專案。這個專案計畫委由
四戶哲擔任社長的有限會社奧林波斯(東京都青梅市)建造三架複製機，大小約為原型機的7/8、機體使用強化塑膠等材料，發動機則為澳洲製造產品。原本的委託僅為製作實體模型，不過四戶也提出了「以原有機體重現可飛行狀態」的想法。由於機體與設計圖現今均已不存，因此只能依照當時的書籍進行再設計，目標是2018年進行首飛。
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