同時官方宣布自 2024 年 2 月起於 Web 漫畫雜誌「Young Ace UP」展開連載，請到 コナチタエル 擔任漫畫。
吉沢わかば 的青梅竹馬 梅園小牧 是一名完美的人。品性端正且才貌雙全的優等生……然而這些全都都是表面功夫，私底下卻是一名性格惡劣的女人。由於我實在太想贏 小牧 了，就算要賭上自己最重要的事物也要取得勝利 ―― 結果卻是我落敗了。在那之後「わかば 自願來吻我吧」就這樣被奪走了初吻。為了取回而再度發起挑戰，並且以只要 小牧 獲勝的話就能奪走我一項重要的事物為條件 ――。從約會到陪睡、甚至是對初戀的人說出 "喜歡" 這種話為止。本來應該很痛恨全部都被 小牧 給奪走。將被奪走時產生的空虛感，給填補起來的這份感情究竟是什麼呢？
CAST
輕小說《關於敗給性格惡劣的青梅竹馬導致初體驗全被奪走這件事》第 1 集
書籍作者：犬甘あんず
書籍插畫：ねいび
發售日期：2023 年 12 月 1 日
商品價格：770 日圓（本體 700 日圓＋稅）
商品尺寸：文庫判
ISBN：9784041144671
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