美軍在昭和18年（1943年）開始在新幾內亞島（New Guinea）上開始反攻，並在島上的貝納貝納（Benabena）建設機場，從此處起飛的軍機，對日本的運輸船團造成嚴重威脅．阿圖島（Attu、Aleut：Atan）救援作戰終止後的6月19日，為了壓制貝納貝納（Benabena）的機場，大本營下達第1挺進團出動的命令。
同年6月28日動員結束，挺進第１聯隊在宇品港上搭乘青葉丸、有馬丸，挺進第２聯隊搭乘燒津丸從宇治港出港。7月12日在帛琉（Palau）的柯羅島（Koror）上岸後，以船隻接駁的方式前往貝里琉（Peleliu）的松島機場。
在貝里琉（Peleliu）上與第18軍討論作戰計畫，第1挺進團的計畫是越過1000m的山脈後空降，壓制貝納貝納（Benabena）附近的敵軍，但是被陸軍高層反對，加上美軍加強空襲貝里琉（Peleliu）的力道，空降作戰在9月25日中止。
昭和18年11月19日，原先在回國途中的第1挺進團在海上接到向南方出擊的命令。
29日全隊在門司港集結再次出發，從台灣到新加坡（Singapore）後轉往蘇門答臘（Sumatera），團部司令部以及飛行隊在棉蘭市（Kota Medan）、挺進第1聯隊在先達（Pematangsiantar）、挺進第2聯隊在西博隆博榮（Siborong-Borong）。一方面協助印尼軍隊練成，另一方面防範緬甸以及安達曼群島（Andaman Islands）的同盟軍反攻。
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